在这部爷爷老师剧情片中,内容はコメディで、荒廃したエンペラー学園になぜか赴任してきた「おじいさん先生」こと山之内金太郎と、不良生徒たちの物語。 毎回の筋として、おじいさん先生はトラブルに巻き込まれ（時には自らトラブルを巻き起こし）ては、大事なところで死んでしまう。しかし、三途の川で出逢った人物との会話からヒントを得、生き返ったときにそのヒントをもとにトラブルを解決する。また、三途の川での会話がうわごととなり、偶然にもトラブルを解決することも。 基本的には上記のような破天荒かつ不条理な展開が多いが、昨今の教育における諸問題を取り入れていたり、（偶然とはいえ）おじいさんが生徒たちに大切なこと（夢を持つことなど）を教えるなど、真面目な内容も含まれている。特に後者に関しては、最終回でその最たるものが見られる。 レギュラー おじいさん先生（山之内金太郎）：ピエール瀧 マドンナ先生：松本莉緒 桜井：松岡俊介 老沼セイジ：松村雄基 理科の先生・小野寺：大政知己 体育の先生・具志堅：高橋周平 社会の先生・富田：松林慎司 国語の先生・堀田：井澤崇行 鳥越教頭：柳沢慎吾 田原校長：きたろう 用務員のおばさん・和歌山：五月女ケイ子 仲手川：ジェイ・ウエスト 岩田：川村陽介 西寺：荒川良々 大塚：少路勇介 ハロルド：千太郎 逸見：永山絢斗 ゲスト ゲストは各話に一人（第5話のみ二人）、三途の川で登場する。第1話のみ、スタッフロールにゲストの表記がない。 千原ジュニア（第1話） 皆川猿時（第2・3・10話） 片桐はいり（第4話） リリー・フランキー（第5話） 向井秀徳（第5話） 松尾スズキ（第6話） 宮藤官九郎（第7話） 要潤（第8話） 森山未來（第9話） 安斎肇（第11話） 遠山景織子（第12話）
